Glucosio
Cos'é il glucosio?
IL glucosio è un monosaccaride aldeidico la cui formula minima è C6H12O6, esso ha una elevata valenza dal punto di vista della bioenergetica in quanto è una tra le fonti principali per l'alimentazione e il metabolismo.
In natura è diffuso sia libero sia sotto forma di polimeri.
L'enantiomero destrogiro (D-glucosio o destrosio) è il più diffuso in natura, presente allo stato libero in numerosi frutti zuccherini; si trova anche nella maggior parte dei liquidi organici, nel fegato, nel sangue e nella milza.
Quali funzioni svolge e quali proprietà ha?
È uno dei carboidrati più importanti ed è usato come fonte di energia sia dagli animali che dalle piante. Il glucosio è il principale prodotto della fotosintesi ed è il combustibile della respirazione.
Si scioglie bene in acqua, La sua forma più stabile è quella in cui uno dei gruppi ossidrile si lega al carbonio del gruppo aldeidico (C=O) a formare un anello a 6 atomi, la cui struttura è riportata in figura. La reazione di formazione dell'anello è reversibile; a pH 7 circa lo 0,0026% delle molecole è presente in forma aperta.
Il glucosio è una fonte di energia onnipresente in biologia, infatti nella nella respirazione, attraverso una serie di reazioni catalizzate da enzimi, il glucosio viene ossidato fino a formare biossido di carbonio e acqua; l'energia prodotta da questa reazione viene usata per produrre molecole di ATP.
Quali molecole concorre a formare?
Una molecola di glucosio ed una di fruttosio unite da un legame glicosidico formano una molecola di saccarosio, il comune zucchero da tavola. L'amido, la cellulosa ed il glicogeno sono polimeri del glucosio e vengono generalmente classificati come polisaccaridi.
Il nome destrosio è dovuto al fatto che una soluzione di D-glucosio ruota il piano della luce polarizzata verso destra (ossia in senso orario)
In forma di lunghi polimeri di beta-D-glucosio Costituisce la parete cellulare delle cellule vegetali sotto forma di cellulosa.
Come viene rappresentata la forma a catena aperta del glucosio?
Il glucosio può essere rappresentato graficamente come un composto a sei atotmi di carbonio con quattro centri chirali la cui catena è aperta ( Proiezioni di Fischer). In soluzione acquosa il glucosio permane per poco tempo nella forma aperta e tende ad essere più presente nella sua conformazione chiusa. che prende il nome di alpha-D-glucosio oppure, in base alla posizione dell'ossidrile legato al carbonio numero 1, beta-D-glucosio. La mutarotazione del glucosio è un fenomeno che comporta la rotazione, rispetto al piano medio, del gruppo ossidrilico per raggiungere in soluzione acquosa un equilibrio tra beta-D-Glucosio ed alha-D-Glucosio.
Cosa significa D-Glucosio?
La proiezione di Fischer del D-Glucosio ci consente di osservare che contiene 4 carboni chirali (i C in posizione 2,3,4,5), in cui l'ultimo é il carbonio 5.
Osservando da che parte si trova il gruppo più ossidato ( il gruppo ossidrile OH) nell'ultimo carbonio chirale che stabilisce che il glucosio appartiene alla serie D.
IL glucosio è un monosaccaride aldeidico la cui formula minima è C6H12O6, esso ha una elevata valenza dal punto di vista della bioenergetica in quanto è una tra le fonti principali per l'alimentazione e il metabolismo.
In natura è diffuso sia libero sia sotto forma di polimeri.
L'enantiomero destrogiro (D-glucosio o destrosio) è il più diffuso in natura, presente allo stato libero in numerosi frutti zuccherini; si trova anche nella maggior parte dei liquidi organici, nel fegato, nel sangue e nella milza.
Quali funzioni svolge e quali proprietà ha?
È uno dei carboidrati più importanti ed è usato come fonte di energia sia dagli animali che dalle piante. Il glucosio è il principale prodotto della fotosintesi ed è il combustibile della respirazione.
Si scioglie bene in acqua, La sua forma più stabile è quella in cui uno dei gruppi ossidrile si lega al carbonio del gruppo aldeidico (C=O) a formare un anello a 6 atomi, la cui struttura è riportata in figura. La reazione di formazione dell'anello è reversibile; a pH 7 circa lo 0,0026% delle molecole è presente in forma aperta.
Il glucosio è una fonte di energia onnipresente in biologia, infatti nella nella respirazione, attraverso una serie di reazioni catalizzate da enzimi, il glucosio viene ossidato fino a formare biossido di carbonio e acqua; l'energia prodotta da questa reazione viene usata per produrre molecole di ATP.
Quali molecole concorre a formare?
Una molecola di glucosio ed una di fruttosio unite da un legame glicosidico formano una molecola di saccarosio, il comune zucchero da tavola. L'amido, la cellulosa ed il glicogeno sono polimeri del glucosio e vengono generalmente classificati come polisaccaridi.
Il nome destrosio è dovuto al fatto che una soluzione di D-glucosio ruota il piano della luce polarizzata verso destra (ossia in senso orario)
In forma di lunghi polimeri di beta-D-glucosio Costituisce la parete cellulare delle cellule vegetali sotto forma di cellulosa.
Come viene rappresentata la forma a catena aperta del glucosio?
Il glucosio può essere rappresentato graficamente come un composto a sei atotmi di carbonio con quattro centri chirali la cui catena è aperta ( Proiezioni di Fischer). In soluzione acquosa il glucosio permane per poco tempo nella forma aperta e tende ad essere più presente nella sua conformazione chiusa. che prende il nome di alpha-D-glucosio oppure, in base alla posizione dell'ossidrile legato al carbonio numero 1, beta-D-glucosio. La mutarotazione del glucosio è un fenomeno che comporta la rotazione, rispetto al piano medio, del gruppo ossidrilico per raggiungere in soluzione acquosa un equilibrio tra beta-D-Glucosio ed alha-D-Glucosio.
Cosa significa D-Glucosio?
La proiezione di Fischer del D-Glucosio ci consente di osservare che contiene 4 carboni chirali (i C in posizione 2,3,4,5), in cui l'ultimo é il carbonio 5.
Osservando da che parte si trova il gruppo più ossidato ( il gruppo ossidrile OH) nell'ultimo carbonio chirale che stabilisce che il glucosio appartiene alla serie D.
Come inizia la ciclizzazione?.
l carbonio in posizione 1 è un elettrofilo ( ha fame di elettroni), l'ossidrile in 5 può essere un buon donatore di elettroni per cui, in soluzione, avviene la reazione tra ossigeno ossidrilico legato al carbonio 5 e carbonio carbonilico portando alla formazione del glucosio ciclico o glucosio a forma chiusa. Questa è, in genere, una tipica reazione tra composti carbonilici ed alcoli per formare emiacetali.
Come si conclude in sintesi la ciclizzazione?.
In soluzione acquosa il glucosio si piega e l'ossidrile in posizione 5, durante il ripiegamento, si avvicina al carbonio carbonilico.
E' possibile un solo tipo di ripiegamento per motivi di ingombro sterico e di repulsione elettronica tra il doppietto non condivisio dell'ossidrile in 5 e il doppietto dell'ossigeno carbonilico.
Nella prima fase si assiste al ripiegamento della molecola del glucosio: l'H si stacca dall'ossidrile e si attacca all'ossigeno carbonilico con conseguente rottura del doppio legame.Nella prima fase si assiste al ripiegamento della molecola del glucosio: l'H si stacca dall'ossidrile e si attacca all'ossigeno carbonilico con conseguente rottura del doppio legame.
Si forma pio il legame fra l'ossigeno residuo dell'ossidrile e il Carbonio 1 per cui la aragraph. Fai clic qui per effettuare modifiche.
E' possibile un solo tipo di ripiegamento per motivi di ingombro sterico e di repulsione elettronica tra il doppietto non condivisio dell'ossidrile in 5 e il doppietto dell'ossigeno carbonilico.
Nella prima fase si assiste al ripiegamento della molecola del glucosio: l'H si stacca dall'ossidrile e si attacca all'ossigeno carbonilico con conseguente rottura del doppio legame.Nella prima fase si assiste al ripiegamento della molecola del glucosio: l'H si stacca dall'ossidrile e si attacca all'ossigeno carbonilico con conseguente rottura del doppio legame.
Si forma pio il legame fra l'ossigeno residuo dell'ossidrile e il Carbonio 1 per cui la aragraph. Fai clic qui per effettuare modifiche.
Quali configurazioni del glucosio si possono formare?.
Sono possibili due configurazioni del glucosio chiuso aventi come punto di riferimento la posizione dell'ossidrile formatosi in seguito alll'aggiunta di un idrogeno all'ossigeno carbonilico.
Se l'ossidrile risiede nel piano inferiore rispetto all'asse centrale della molecola la configurazione sarà detta alpha (alpha-D-Glucosio) se, invece, risiederà nel piano superiore sarà definita beta (beta-D-Glucosio). La freccia rossa tratteggiata indica il piano in cui avviene la mutarotazione.
I due isomeri (epimeri)alfa e Beta sono non sono enantiomeri perché non sono l'immagine speculare l'uno dell'altro.
Se l'ossidrile risiede nel piano inferiore rispetto all'asse centrale della molecola la configurazione sarà detta alpha (alpha-D-Glucosio) se, invece, risiederà nel piano superiore sarà definita beta (beta-D-Glucosio). La freccia rossa tratteggiata indica il piano in cui avviene la mutarotazione.
I due isomeri (epimeri)alfa e Beta sono non sono enantiomeri perché non sono l'immagine speculare l'uno dell'altro.
